近日,我校化学化工学院金属有机分子材料与器件重点实验室师生在电化学有机合成领域取得新进展,相关工作以题为Electrochemically enabled dearomative [2+2] cycloadditions of indoles with alkynes to access cyclobutene-fused indolines(DOI: 10.1039/d4gc04126g)的文章在国际著名学术期刊Green Chemistry发表。该期刊是有机化学领域的中科院1区TOP期刊,影响因子9.3。本文太阳集团tcy8722(中国)有限公司为第一单位,化学化工学院本科生字晶晶为第一作者,化学化工学院梁德强教授与石楼博士为通讯作者。
本文首次报道了在电化学条件下,吲哚衍生的自由基阳离子与炔烃的[2+2]环加成反应,实现了N-酰基吲哚与炔烃的分子间直接[2+2]环加成反应。本策略无需任何氧化剂、还原剂、催化剂及过渡金属的参与,在室温条件下直接电解即可得到2,3-吲哚啉稠环丁烯目标产物。反应官能团的兼容性良好,产率高,并且能够轻松扩大到克级规模。机理研究表明,电极阴极选择性还原吲哚自由基阳离子与炔烃的加成产物是反应的关键一步。